「最後に笑う者が最もよく笑う」の意味
「最後に笑う者が最もよく笑う」は、イギリスのことわざで「早まって喜ぶな」「最後に笑う者こそ勝者」という意味である。どれだけ途中経過が良くても、結果が出るまではわからないので、「最後まで油断してはいけない」という教訓が込められた言葉。
最初は形成が有利で笑っている者も、最後に泣きを見ることもある。逆に、最初は形成が不利な者でも、最後に逆転して笑っているかもしれない。
つまり、勝負は最後までわからないので、途中で油断して喜ぶことはせず、そして途中の形成が不利でも諦めず、最後に笑えるようにせよという意味のことわざである。
※「よく」は「良く」「最良」の意味で、「たびたび」という意味ではない。
英語だけでなく、フランス語やドイツ語にも似たようなことわざがある。いずれも「最後に笑う者が最もよく笑う」という意味。
英語：He laughs best who laughs last.
フランス語：Rira bien qui rira le dernier.
ドイツ語：Wer zuletzt lacht, lacht am besten.
「魔法少女特殊戦あすか」における合言葉
深見真原作・刻夜セイゴ作画によるマンガ/アニメ「魔法少女特殊戦あすか」では、「最後に笑う者が最も良く笑う」はマジカル・ファイブ（伝説の五人）の合言葉となっている。
1巻・1話「Magical Five」で、5人の魔法少女たちはこのように発している。
さぁ私達の合言葉
「最後に笑う者が最も良く笑う」
3巻・11話「Americab Heroine」では、マジカル・ファイブ（伝説の五人）の一人であるミア・サイラスが人捜しを行っている際、潜入したペントハウスの浴室の鏡に、このように書かれているのを見つけた。
He laughs best who laughs last.
上述したように、これは「最後に笑う者が最もよく笑う」の英文で、ミアはこの言葉についてこう説明している。
最後に笑う者が最も良く笑う
最後まで油断しちゃいけない…
途中で何があろうと最後の最後に勝者である事が重要…
まぁ…そういうイギリスのことわざ
私達（魔法少女）の合言葉だ
ミアが説明したように、「最後まで油断してはいけない」というのが、「最後に笑う者が最もよく笑う」の本質である。言い換えると、「最後まで諦めてはいけない」ということ。
ミアは口にこそ出していないが、一連の事件、および鏡にこの言葉を書いた犯人は、マジカル・ファイブの誰かだと疑っているようだ。
※「魔法少女特殊戦あすか」では、「良く」と表記している。